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三苯基膦是一個常見的化合物，在有機合成中有著廣泛的應(yīng)用。例如三苯基膦可以用作合成Ylide用于Witting Reaction將羰基化合物合成含烯烴的化合物；再如三苯基膦可以作為堿和還原劑參與Mitsunobu反應(yīng)，用于合成一些手性翻轉(zhuǎn)的分子。三苯基膦參與反應(yīng)后，一般都會被氧化為三苯氧磷，混合在反應(yīng)液中。由于三苯氧磷在有機溶劑中有比較好的溶解性，因此三苯氧磷存在給反應(yīng)的產(chǎn)物的純化帶來一定的困難。一般實驗室少量的三苯氧磷通常通過柱色譜分離去除，但是對于中試及放大的反應(yīng)，這個方法就不太適應(yīng)了。Daniel J. Weix教授開發(fā)了一種通過將三苯氧磷與氯化鋅形成氯化鋅三苯氧磷復(fù)合物在極性有機溶劑（甲醇、乙醇、異丙醇等）中形成沉降物將其分離的方法。

作者通過對溶劑進行篩選，發(fā)現(xiàn)在乙醇、異丙醇、乙酸乙酯、乙酸異丙酯作為分離溶劑時，氯化鋅三苯氧磷復(fù)合物沉降效果好，溶劑中三苯氧磷殘留少。

為了驗證該方法的放大可適用性，作者進行了如下的三苯基膦參與的百克級反應(yīng)，對反應(yīng)粗產(chǎn)品應(yīng)用去除三苯氧磷的新方法，效果很好。

作者還對常用的Corey−Fuchs Reaction和Mitsunobu Reaction進行了，該新方法的驗證，同樣取得了優(yōu)良的分離效果。

小結(jié)

三苯氧磷的簡便有效的去除，一直是Mitsunobu Reaction、Witting Reaction等反應(yīng)中困擾化學工作者的問題，Weix教授開發(fā)的去除三苯氧磷的方法，操作簡單，成本低廉，必將在科研及工業(yè)生產(chǎn)中具有很好的商用價值。