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藥物研究過(guò)程中，有諸多的未知雜質(zhì)；藥物包裝材料浸出后，也會(huì)有一些不確定的浸出物。自新版ISO10993-1:2018推出后，醫(yī)療器械瀝濾物的研究也變得越發(fā)的重要，法規(guī)部門(mén)在多數(shù)情況下會(huì)要求提供瀝濾物的定性及定量的研究。但是，瀝濾物并非都是已知的小分子化合物，比如有相應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)式、CAS號(hào)等，反而常常是新的小分子化合物，這時(shí)候就無(wú)CAS號(hào)可用，只有相應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)式。在毒理數(shù)據(jù)庫(kù)或者QSAR相應(yīng)的軟件中交互過(guò)程中，只能手繪分子結(jié)構(gòu)式，這樣就會(huì)繁瑣很多，而且浪費(fèi)時(shí)間又很容易造成手繪錯(cuò)誤。因此，毒理數(shù)據(jù)庫(kù)與QSAR軟件允許用戶以計(jì)算機(jī)的方式表示分子結(jié)構(gòu)的SMILES方式，來(lái)與數(shù)據(jù)庫(kù)/軟件進(jìn)行交互。SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）是一種計(jì)算機(jī)交互語(yǔ)言，是專門(mén)設(shè)計(jì)的化學(xué)符號(hào)語(yǔ)言，它對(duì)于使用者來(lái)說(shuō)很容易獲得，且又足夠靈活，是化學(xué)符號(hào)的解釋和生成獨(dú)立于使用的特定計(jì)算機(jī)系統(tǒng)（如QSAR軟件、VEGA軟件）字符串。

 

①獲得SMILES的方法

 

1.1  有CAS號(hào)的化合物

 

可以從常用的搜索引擎查到化合物的相關(guān)信息，獲得SMILES（以及其它諸如InChI Key還有IUPAC名稱等信息），具體可使用以下網(wǎng)址：

 

PubChem：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

 

ChemIDplus：https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/

 

1.2  知道名稱得到SMILES

 

使用Chemdraw輸入名稱，隨后獲得結(jié)構(gòu)式。例：如果要得到“Phenylephrine Hydrochloride”的結(jié)構(gòu)，則點(diǎn)擊“Structure”→“Convert Name to Structure”→彈出窗口的文本框中輸入“Phenylephrine Hydrochloride”→點(diǎn)擊“OK”后，即出現(xiàn)Phenylephrine Hydrochloride的結(jié)構(gòu)式；隨后得到SMILES（見(jiàn)下）

 

1.3  僅有分子結(jié)構(gòu)式得到SMILES

 

舉例說(shuō)明如何通過(guò)分子結(jié)構(gòu)式得到SMILES。在Chemdraw軟件中畫(huà)出“Phenylephrine Hydrochloride”（鹽酸去氧腎上腺素）的結(jié)構(gòu)式，選中結(jié)構(gòu)式，然后依次點(diǎn)擊“Edit”→“Copy As”→“SMILES”，復(fù)制到Word文檔中即可（同理可得到“Phenylephrine Hydrochloride”的InChI、InChI Key等）。值得一提的是，這種方法適合解析獲得結(jié)構(gòu)的全新物質(zhì)，從而與毒理數(shù)據(jù)庫(kù)中進(jìn)行交互使用。

 

②SMILES 的基本規(guī)則

 

化學(xué)形式化的第一步是命名一種化合物。這需要一個(gè)明確的和從最簡(jiǎn)單的原子到最復(fù)雜的原子的可重現(xiàn)符號(hào)結(jié)構(gòu)體——SMILES符號(hào)是以空格結(jié)尾的一系列字符，同時(shí)SMILES唯一使用的字母是原子符號(hào)，它們通常使用的是有機(jī)子集符號(hào)H、C、N、O、P、S、F、Cl、Br、I、（，）和數(shù)字。

 

基本遵循以下規(guī)則：（1）原子用原子符號(hào)表示；（2）雙鍵和三鍵分別用 = 和 # 表示；（3）支鏈用括號(hào)表示；（4）環(huán)狀化合物是由相對(duì)應(yīng)的數(shù)字匹配（開(kāi)環(huán)或閉環(huán)處）。具體要求，如下所述：

 

2.1  原子

 

每個(gè)非氫原子都由方括號(hào)內(nèi)的原子符號(hào)獨(dú)立指定，兩個(gè)字符符號(hào)的第二個(gè)字母必須用小寫(xiě)字母輸入。

 

普通碳原子用大寫(xiě)字母C表示，芳香環(huán)中的碳原子用小寫(xiě)字母表示；如果出現(xiàn)的原子不在上述有機(jī)子集中的，需加方括號(hào)描述。如：[Au]表示元素金。

 

通常情況下，默認(rèn)方括號(hào)內(nèi)的電荷數(shù)總數(shù)為零，如果有電荷數(shù)不同，電荷由符號(hào)+或-和數(shù)字表示。如：[NH4+]表示銨根離子；[Fe+2]或者是[Fe++]表示2價(jià)鐵離子。

 

2.2  鍵

 

分為單鍵、雙鍵、三鍵和芳香鍵分別用-、=、#和 : 表示，單鍵和芳香鍵通?？梢允÷浴Ｈ纾阂彝闉镃C；乙烯為C=C；乙炔為C#C

 

2.3  線性結(jié)構(gòu)

 

CH2=CH-CH2-CH=CH-CH2-OH 

 

SMILES結(jié)構(gòu)式為C=CCC=CCO或者C=C-C-C=C-C-O或者OCC=CCC=C

 

2.4  分支結(jié)構(gòu)

 

 SMILES結(jié)構(gòu)式為CCN(CC)CC（括號(hào)內(nèi)為分支原子）

 

2.5  環(huán)狀化合物

 

在環(huán)結(jié)構(gòu)中的把環(huán)上的鍵打開(kāi)一個(gè)化學(xué)鍵按任意順序編號(hào)，表示開(kāi)環(huán)（或環(huán)閉合）鍵，在每個(gè)環(huán)閉合處的原子符號(hào)后面緊跟著一個(gè)數(shù)字。如環(huán)己烷的SMILES為C1CCCCC1

 

2.6  帶有支鏈結(jié)構(gòu)

 

SMILES結(jié)構(gòu)式為CC1=CC(Br)CCC1或者CC1=(CCC1)Br

 

2.7  對(duì)于芳香型化合物

 

SMILES結(jié)構(gòu)式為c1ccccc1C(=O)O

 

③總結(jié)與討論

 

綜上所述，根據(jù)上面規(guī)則，幾乎所有的有機(jī)結(jié)構(gòu)都可以用符號(hào)來(lái)描述。但美中不足的是，同一個(gè)分子結(jié)構(gòu)式常常會(huì)從不同的資料中發(fā)現(xiàn)有不同SMILES——這取決于SMILES讀取的起始點(diǎn)（具體見(jiàn)2.3節(jié)和2.6節(jié)），這時(shí)我們只需要確定不同的SMILES字符串所獲得的化學(xué)結(jié)構(gòu)式是否一樣即可。

 

另一方面，在工作中也會(huì)遇到InChI、InChI Key來(lái)表達(dá)化學(xué)結(jié)構(gòu)式，這里也順便談?wù)?。其中InChI Key有時(shí)偶爾會(huì)表達(dá)兩個(gè)或多個(gè)的InChI字符串。它是化學(xué)物質(zhì)的文本標(biāo)識(shí)符，標(biāo)識(shí)符根據(jù)信息層來(lái)描述化學(xué)物質(zhì)——原子及其鍵連接、互變異構(gòu)信息、同位素信息、立體化學(xué)和電荷信息。與SMILES符號(hào)相比，它們可以表達(dá)更多的信息，不同之處在于每個(gè)結(jié)構(gòu)都有一個(gè)唯一的InChI字符串。

 

參考文獻(xiàn)：

 

Weininger. D, SMILES, a chemical language and information system.1. Introduction to methodology and encoding rules J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988, 28, 1, 31-36.

在維基百科中InChl Key的說(shuō)明https://en.wikipedia.org/wiki/International_Chemical_Identifier