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嘉峪檢測網(wǎng) 2022-03-09 01:53
光學(xué)活性的環(huán)丙胺是眾多具有生物活性的天然產(chǎn)物、藥物和農(nóng)藥的基本結(jié)構(gòu)單元,有不同種類的不對稱合成方法。傳統(tǒng)方法主要包括烯胺類化合物的[2+1] 反應(yīng)和環(huán)丙烯的氫(碳)胺化反應(yīng)。這些底物的反應(yīng)位點通常需要進(jìn)行預(yù)活化,從而增加冗余的合成步驟和額外的試劑。發(fā)展原子和步驟經(jīng)濟(jì)的催化不對稱方法是該領(lǐng)域的一個發(fā)展方向。
近期,中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室有機(jī)硼催化組徐森苗團(tuán)隊針對環(huán)丙胺碳?xì)浠罨腥狈线m導(dǎo)向基、易開環(huán)、存在競爭性反應(yīng)等問題,利用金剛烷取代的CBL,首次實現(xiàn)以簡單環(huán)狀酰亞胺為導(dǎo)向基,環(huán)丙胺類化合物的高對映選擇性C(sp3)-H鍵硼化反應(yīng),產(chǎn)物的最高ee值可達(dá)99% 。該反應(yīng)具有非常廣譜的底物兼容性(36個例子),所獲得的硼化產(chǎn)物可發(fā)生一系列的轉(zhuǎn)化反應(yīng),并可實現(xiàn)生物活性分子的合成。
相關(guān)成果發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》上。研究得到國家自然科學(xué)基金、江蘇省自然科學(xué)基金、蘭州化物所、羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室和杭州師范大學(xué)有機(jī)硅化學(xué)及材料技術(shù)教育部重點實驗室的支持。

CBL/Ir催化的環(huán)丙胺類化合物的不對稱C(sp3)-H鍵硼化反應(yīng)

來源:中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理