有機(jī)錫化物在一百多年前就已經(jīng)在有機(jī)化學(xué)中有所應(yīng)用，并且長期人們一直在研究，其中有機(jī)錫試劑在有機(jī)合成上的最為大家所熟知的應(yīng)該屬stille coupling，這個偶聯(lián)反應(yīng)幾乎可涵蓋一半的鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)，stille本人也是鈀催化的先驅(qū)，2010的諾貝爾獎因老先生空難去世而沒有頒給他，真是太可惜了（此反應(yīng)的最大缺點(diǎn)就是錫的毒性，1958年法國因用含三乙基錫的藥劑治療皮膚病而造成10%的死亡率，稱為斯特利農(nóng)事件）；其次一些有機(jī)錫試劑可作多官能團(tuán)化合物的選擇性自由基型還原劑，效果甚好。
【對于stile coupling，反應(yīng)結(jié)束以后，直接濃縮純化或者簡單的水洗萃取，這是最常見的錯誤操作，其后果就是，在后處理和純化過程中錫試劑容易被人體吸收，而且含有錫的廢液也很容易造成環(huán)境污染。合理的操作是反應(yīng)結(jié)束后，加入飽和的KF水溶液或者Py-HF溶液，攪拌至少一小時，然后再進(jìn)行常規(guī)的后處理和純化?！?/span>
對于有機(jī)錫試劑的應(yīng)用，反應(yīng)產(chǎn)物和副產(chǎn)物中難以除去的殘留的含錫雜質(zhì)是限制有機(jī)錫化學(xué)使用的最大的問題，現(xiàn)在雖然通?？梢詫⒂袡C(jī)錫雜質(zhì)降低至1%ww以下，但將它們純化至ppm水平對于生物活性篩選和市場應(yīng)用是必需的。目前科學(xué)家已經(jīng)開發(fā)了許多去除有機(jī)錫的方法，包括水溶性和固體負(fù)載的錫烷，催化方法和基于低毒性金屬和類金屬氫化物的替代試劑。雖然這些方法非常有效，但它們的采用通常會增加實驗過程的成本或復(fù)雜性。
作者小組先前已經(jīng)報道了兩種簡單且廉價的方法，用于從產(chǎn)品混合物中除去有機(jī)錫雜質(zhì)。第一種方法是用乙醚稀釋濃縮產(chǎn)物混合物，加入略微過量的DBU，然后加入乙醚碘溶液直至碘色持續(xù)存在。通過硅膠洗脫，然后進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)快速柱色譜，完成純化。第二種方法不需要對產(chǎn)物混合物進(jìn)行預(yù)處理，因為濃縮后，殘留物僅通過由10%精細(xì)研磨的氟化鉀和90%二氧化硅（w/W）組成的固定相洗脫。這樣，有機(jī)錫雜質(zhì)的含量可以降低到30ppm以下.
上述二種方法因其簡單，有效，已經(jīng)得到了廣泛的應(yīng)用，雖然這二者都還不錯，但是KF/二氧化硅方案的一個實際問題涉及鹽的吸濕性。在長時間靜置時，這導(dǎo)致固定相中流動性的喪失，這反過來降低了其對化合物分離和活性有機(jī)錫物質(zhì)的去除的能力。在此作者詳細(xì)介紹了一種使用K2CO3作為添加劑的改進(jìn)方法（DOI：10.1039/c0cc01328e），該方法更便宜，更實用。其有效性已在一系列常見應(yīng)用中得到證實，包括從復(fù)雜產(chǎn)物混合物中純化四有機(jī)錫和六有機(jī)二錫化合物。使10%w/w無水碳酸鉀-二氧化硅作為固定相，通過柱色譜法可將產(chǎn)品混合物中的有機(jī)錫雜質(zhì)從化學(xué)計量水平降低到15ppm以下。
經(jīng)過一些列實驗驗證，得到由10%粉末狀無水K2CO3和二氧化硅組成的固定相對于從產(chǎn)物混合物中除去有機(jī)錫雜質(zhì)非常有效，將它們從化學(xué)計量水平降低至~15ppm。K2CO3-二氧化硅混合物可以儲存數(shù)月而不會顯著降低流動性或活性。純化最好在濃縮產(chǎn)物混合物上進(jìn)行，無需對相關(guān)廢物進(jìn)行水處理和其他處理。該方法對四有機(jī)錫和六有機(jī)基二錫化合物除雜也有很好的實用性。
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