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摘 要： 建立高效液相色譜法同時測定呋塞米片中6種已知雜質(zhì)，考察了分析方法的專屬性、線性范圍、靈敏度、準確度、精密度、穩(wěn)定性及不同定量方式計算相同樣品的差異。結(jié)果表明，呋塞米和6種已知雜質(zhì)的質(zhì)量濃度在1.0～12.0 μg/mL范圍內(nèi)與對應的色譜峰面積線性關系良好，相關系數(shù)大于0.999，且6種已知雜質(zhì)的3種濃度水平加標回收率為95.2%～101.9%，測定結(jié)果的相對標準偏差均低于6.5%。該方法簡便、快速，專屬性強，準確度與精密度較好，可用于呋塞米片的質(zhì)量控制。

關鍵詞： 高效液相色譜法； 呋塞米片； 有關物質(zhì)； 質(zhì)量控制

 

呋塞米化學名為2-[(2-呋喃甲基)氨基]-5-(氨磺?；?-4-氯苯甲酸，屬于強效髓袢利尿藥，常用于治療充血性心力衰竭、高血壓、水腫等疾病[1?2]，因其利尿速度快、時間短，且不良反應小，使得呋塞米片常作為一線降壓藥使用[3?4]。由于藥物在貨架期內(nèi)受溫度、濕度、光照等外界條件影響，主成分易遭受破壞，產(chǎn)生降解雜質(zhì)[5?6]。為保證患者的用藥安全，現(xiàn)行版中國藥典對其原料和注射劑的有關物質(zhì)限度均進行規(guī)定，但未對呋塞米片的有關物質(zhì)提出要求，而現(xiàn)行版美國藥典對呋塞米片的有關物質(zhì)僅控制了雜質(zhì)B (4-氯-5-氨磺酰鄰氨苯甲酸)的限度。根據(jù)文獻報道，呋塞米的主要降解雜質(zhì)共有6種，分別為雜質(zhì)A、B、C、D、E、F[7]，且均不易購得，若在日常質(zhì)量控制中，采取外標法定量分析呋塞米片中6種雜質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)較難實現(xiàn)。高效液相色譜法測定呋塞米含量的研究較多[8?10]，但未有文獻對呋塞米片的有關物質(zhì)控制研究進行報道，為此有必要建立一種簡便、高效的分析方法同時測定呋塞米片中6種有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)。高效液相色譜法因具有操作簡便、專屬性強、準確度高、成本較低等優(yōu)點，而被廣泛應用于藥物的含量和有關物質(zhì)檢測[11?13]。以樣品溶液中呋塞米質(zhì)量濃度的1.0% (10.0 μg/mL)作為雜質(zhì)控制限度，通過強制破壞實驗，考察液相色譜條件對降解雜質(zhì)的檢出能力，及是否干擾6種已知雜質(zhì)的色譜峰，并比較主成分自身對照法與外標法定量分析呋塞米片中有關物質(zhì)質(zhì)量分數(shù)的差異。該研究既可為準確測定呋塞米片中有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)提供參考，也能為相關產(chǎn)品的質(zhì)量標準提升提供借鑒。

 

1、 實驗部分

 

1.1 主要儀器與試劑

高效液相色譜儀：U3000型，美國賽默飛世爾科技有限公司。

電子天平：(1)MS204/A型，感量為0.1 mg；(2)XPR226CDR/AC型，感量為0.01 mg，瑞士梅特勒-托利多儀器有限公司。

pH計：400-B型，瑞士梅特勒-托利多儀器有限公司。

鼓風干燥箱：DHG-9078A型，上海捷呈實驗儀器有限公司。

超聲波清洗機：KS-20DQT型，望皖科技(上海)有限公司。

呋塞米片：20 mg/片，市售。

呋塞米對照品：質(zhì)量分數(shù)為99.3%，中國食品藥品檢定研究院。

呋塞米雜質(zhì)A對照品、呋塞米雜質(zhì)B對照品、呋塞米雜質(zhì)C對照品、呋塞米雜質(zhì)D對照品、呋塞米雜質(zhì)E對照品、呋塞米雜質(zhì)F對照品：質(zhì)量分數(shù)分別為97.2%、98.4%、98.1%、97.5%、98.6%、99.1%，加拿大TRC公司，具體名稱見表1。

表1   呋塞米片6種有關物質(zhì)

Tab. 1   Six kinds of related substances in furosemide table

 

鹽酸、氫氧化鈉、雙氧水、十六烷基三甲基溴化銨、磷酸二氫鉀、氨水：分析純，國藥集團化學試劑有限公司。

異丙醇：色譜純，德國默克公司。

1.2 色譜條件

色譜柱：Ultimate C18柱[250 mm×4.6 mm，5 μm，月旭科技(上海)股份有限公司]；流動相：0.3%磷酸二氫鉀溶液-0.4%十六烷基三甲基溴化銨(加入氨水調(diào)節(jié)pH值至7.0)-異丙醇(70∶30，體積比)，流量為1.0 mL/min；檢測波長：238 nm；進樣體積：20 μL；柱溫：40 ℃。

1.3 溶液配制

稀釋劑：0.3%磷酸二氫鉀-0.4%十六烷基三甲基溴化銨(加入氨水調(diào)節(jié)pH值至7.0)-異丙醇(70∶30，體積比)。

樣品溶液：取呋塞米片20片，研細后，精密稱取適量(約相當于呋塞米50.0 mg)，置于50 mL容量瓶中，加入20 mL稀釋劑，超聲溶解(100 W、5 min)后，用稀釋劑定容、搖勻。測定時過濾，取續(xù)濾液，即得樣品溶液。

混合對照品溶液：精密稱取呋塞米雜質(zhì)A、B、C、D、E、F及呋塞米對照品適量，用稀釋劑稀釋，配制得到每1 mL分別含有0.01 mg的雜質(zhì)A、B、C、D、E、F及呋塞米混合對照品溶液。

空白輔料溶液：根據(jù)說明書所列輔料，配制空白輔料溶液。

對照樣品溶液：精密移取樣品溶液1 mL，置于100 mL容量瓶中，加入稀釋劑定容后搖勻。

1.4 實驗方法

取樣品溶液、混合對照品溶液和對照樣品溶液，按1.2色譜條件進樣分析，記錄色譜圖至主成分保留時間的2倍，記錄色譜峰峰面積，按外標法與主成分自身對照法定量分析6種有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，采用不加校正因子的主成分自身對照法測定其他雜質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)。

 

2、 結(jié)果與討論

 

2.1 色譜條件選擇

2.1.1 檢測波長選擇

取混合對照品溶液在200～400 nm波長的紫外吸收光譜下掃描，發(fā)現(xiàn)在238、271、333 nm波長處均有吸收，且越靠近短波長吸收強度較大，考慮待測物的檢測靈敏度，并結(jié)合現(xiàn)行版歐洲藥典對呋塞米原料藥有關物質(zhì)的檢測波長為238 nm，選擇檢測波長為238 nm。

2.1.2 柱溫選擇

采用Ultimate C18 (250 mm×4.6 mm，5 μm)色譜柱，按照1.2色譜條件，分別考察不同柱溫(25、30、35、40、45 ℃)對混合對照品溶液中各色譜峰的出峰影響。結(jié)果表明，當柱溫在25、30、35和45 ℃時，雜質(zhì)A與雜質(zhì)C的分離度不符合要求，不能完全分離。當柱溫為40 ℃時，呋塞米及其他6種雜質(zhì)的色譜峰與相鄰峰的分離度均大于1.5，因此選擇柱溫為40 ℃。

2.1.3 流動相選擇

以0.3%磷酸二氫鉀溶液-0.4%十六烷基三甲基溴化銨(加入氨水調(diào)節(jié)pH至7.0)為流動相A，異丙醇為流動相B，分別考察不同體積比(60∶40、70∶30、80∶20)對各色譜峰的出峰影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，隨著流動相中異丙醇的增加，呋塞米與其他6種有關物質(zhì)的保留時間逐漸縮短，同時各色譜峰的分離度不斷減小，當流動相A與流動B的體積比為70∶30時，各色譜峰的保留時間合適，且與相鄰峰的分離度大于1.5，因此選擇流動相為0.3%磷酸二氫鉀-0.4%十六烷基三甲基溴化銨(加入氨水調(diào)節(jié)pH至7.0)-異丙醇(70∶30)。

2.2 專屬性考察

按照1.2色譜條件，分別取空白輔料溶液、混合對照品溶液及樣品溶液進樣，系統(tǒng)適用性溶液色譜圖見圖1?？瞻纵o料溶液、樣品溶液中未有色譜峰干擾主成分與6種有關物質(zhì)出峰，專屬性好。另外主成分與其他6種有關物質(zhì)的分離度均大于1.5，各色譜峰的理論塔板數(shù)均大于5 000，證明該色譜條件可使主成分與其他6種有關物質(zhì)有效分離。

圖1   系統(tǒng)適用性溶液色譜圖

Fig. 1   Chromatogram of system suitability solution

1—雜質(zhì)E；2—雜質(zhì)B；3—雜質(zhì)C；4—雜質(zhì)A；5—呋塞米；6—雜質(zhì)F；7—雜質(zhì)D

 

2.3 主成分強制降解

根據(jù)文獻中破壞試驗方法[14?15]，分別采取高溫、光照、酸、堿、氧化和高濕條件對樣品溶液進行破壞。具體操作如下：(1)取呋塞米片置于60 ℃下30 d，隨后制備樣品溶液，即得高溫破壞試樣；(2)取呋塞米片置于強光(4 500±500) lx下照射30 d，隨后制備樣品溶液，即得光照破壞試樣；(3)向超聲溶解的樣品溶液加入1 mol/L鹽酸溶液1 mL搖勻，置于60 ℃水浴2 h，再加入1 mol/L氫氧化鈉溶液1 mL中和，隨后用稀釋劑定容搖勻，即得強酸破壞試樣；(4)向超聲溶解的樣品溶液加入1 mol/L氫氧化鈉溶液1 mL后搖勻，置于60 ℃水浴2 h，再加入1 mol/L鹽酸溶液1 mL中和，隨后用稀釋劑定容搖勻，即得強堿破壞試樣；(5)向超聲溶解的樣品溶液加入30%過氧化氫1 mL后搖勻，于室溫下放置6 h，用稀釋劑定容搖勻，即得氧化破壞試樣；(6)取呋塞米片置于25 ℃、相對濕度為90%環(huán)境下30 d后制備樣品溶液，即得高濕破壞試樣。將上述6種強制降解的試樣，按照1.2色譜條件進樣，測定各雜質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，結(jié)果見表2。由表2可知，強堿、氧化與高濕破壞的試樣中雜質(zhì)峰個數(shù)增長較少，表明呋塞米在上述破壞條件下較穩(wěn)定，而在光照、強酸和高溫破壞的試樣中雜質(zhì)增長量較多，但降解雜質(zhì)的色譜峰均能與主成分有效分離，同時主峰純度大于990，表明降解雜質(zhì)與主成分色譜峰保留時間相同的可能性較低，另外物料平衡率(破壞后各色譜峰的峰面積之和/破壞前各色譜峰的峰面積之和)為96.3%～99.5%，表明該方法對主成分降解雜質(zhì)的檢出能力較強，方法專屬性較好。

表2   呋塞米片的強制降解結(jié)果

Tab. 2   Forced degradation results of Furosemide Tables

2.4 線性范圍考察

精密稱取呋塞米及6種有關物質(zhì)對照品各約10 mg，置于50 mL容量瓶中，用稀釋劑定容、搖勻，作為混合對照品儲備液。隨后分別精密移取0.5、1.0、2.0、3.0、5.0、10.0 mL混合對照品儲備液置于100 mL容量瓶中，用稀釋劑定容后搖勻，便分別得到1.0、2.0、4.0、6.0、10.0、12.0 μg/mL呋塞米與6種雜質(zhì)的混合對照品溶液，按照1.2色譜條件進樣，記錄色譜圖。以質(zhì)量濃度為橫坐標，相應色譜峰面積為縱坐標，繪制線性回歸方程。以呋塞米與6種雜質(zhì)的線性回歸方程斜率的比值，計算校正因子f，結(jié)果見表3。由表3可見，所有方程的相關系數(shù)均大于0.999，表明在1.0～12.0 μg/mL范圍內(nèi)，主成分和6種已知雜質(zhì)質(zhì)量濃度與相應色譜峰面積的線性關系良好。

表3   呋塞米與6種有關物質(zhì)的線性方程、相關系數(shù)

Tab. 3   Linear equations and correlation coefficients of furosemide and 6 related substances

 

2.5 檢出限與定量限

精密移取1.3中1.0 μg/mL混合對照品溶液少許，用稀釋劑逐步稀釋，按照1.2色譜條件進樣，分別以基線噪音的3倍(S/N=3)和10倍(S/N=10)作為相應目標化合物的檢出限與定量限 [16?17]，結(jié)果見表4。由表4可見，6種有關物質(zhì)的定量限質(zhì)量濃度均不高于雜質(zhì)的控制限度（10 μg/mL），從而滿足呋塞米片中有關物質(zhì)的定量分析要求。

表4   不同物質(zhì)的檢出限與定量限(n=6)

Tab. 4   LODs and LOQs in different substances (n=6)

 

2.6 準確度試驗

準確稱取研磨后的呋塞米片(呋塞米約為10 mg)，置于10 mL容量瓶中，加入5 mL稀釋劑超聲溶解(100 W、5 min)后，再分別加入低、中、高質(zhì)量濃度的6種有關物質(zhì)對照品溶液，用稀釋劑定容避光搖勻，另配制不加雜質(zhì)對照品的樣品溶液，隨后按照1.2色譜條件進樣，測定各加標樣品溶液中雜質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，并計算回收率，結(jié)果見表5。由表5可見，6種有關物質(zhì)的加標回收率為95.2%～101.9%，表明該方法對呋塞米片中6種有關物質(zhì)檢測結(jié)果準確度較好。

表5   6種有關物質(zhì)的回收率

Tab. 5   Recoveries of 6 related substances

注：“-”表示未檢出，下同。

 

2.7 精密度試驗

以廠家A生產(chǎn)的呋塞米片作為測定對象，由不同實驗人員按1.4方法對其進行測定，樣品平行測定6次，結(jié)果見表6。由表6可見，最大單個雜質(zhì)檢測結(jié)果的相對標準偏差(RSD)為5.2%～6.2%，雜質(zhì)總量的RSD為2.4%～2.6%，說明該方法的精密度較好，滿足不同實驗室的分析要求。

表6   精密度試驗結(jié)果

Tab. 6   Results of precision test ( % )

 

2.8 穩(wěn)定性試驗

按照1.2色譜條件考察10.0 μg/mL混合對照品溶液和樣品溶液與對照樣品溶液在0、4、8、12、18、24、30 h的色譜圖，統(tǒng)計各溶液目標物的穩(wěn)定性情況，具體見表7、表8。不同時間下混合對照品溶液中雜質(zhì)A、B、C、D、E、F質(zhì)量分數(shù)較0 h的最大絕對差值分別為0.01%、0.02%、0.01%、0.03%、0.02%和0.02%，可知各雜質(zhì)色譜峰面積在30 h內(nèi)無明顯變化。不同時間下樣品溶液中雜質(zhì)總量較0 h的最大絕對差值為0.02%，而對照樣品溶液中呋塞米的質(zhì)量分數(shù)最大絕對差值為0.03%，表明樣品溶液與對照溶液的最長存放時限均可維持30 h。

表7   混合對照品溶液的穩(wěn)定性結(jié)果

Tab. 7   Stability results of mixed control solution ( % )

表8   樣品溶液與對照樣品溶液的穩(wěn)定性結(jié)果

Tab. 8   The stability results of the sample solution and the control sample solution ( % )

 

2.9 樣品有關物質(zhì)檢測結(jié)果

采取1.3色譜條件檢測不同廠家生產(chǎn)的呋塞米片中有關物質(zhì)，記錄色譜圖至主成分色譜峰保留時間2倍。根據(jù)表3中校正因子，采用主成分自身對照法計算6種有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，并與外標法定量分析結(jié)果進行比較，另通過不加校正因子的主成分自身對照法計算未知單個雜質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，并計算雜質(zhì)總量，結(jié)果見表9。從表9可見，不同廠家生產(chǎn)的呋塞米片中均能檢出雜質(zhì)B，但質(zhì)量分數(shù)均低于0.3%。采用主成分自身對照法與外標法測定3家呋塞米片的6種有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，最大絕對差值低于0.02%，可知兩種定量方法無明顯差異。為節(jié)省對照品，優(yōu)選主成分自身對照法定量分析呋塞米片中有關物質(zhì)質(zhì)量分數(shù)。

表9   不同廠家呋塞米片的有關物質(zhì)質(zhì)量分數(shù)

Tab. 9   Contents of related substance of Furosemide Tables from different companies ( % )

 

3、 結(jié)語

 

建立了高效液相色譜法同時測定呋塞米片中6種有關物質(zhì)質(zhì)量分數(shù)，考察了6種已知雜質(zhì)(雜質(zhì)A、B、C、D、E、F)對主成分的校正因子，同時檢測不同廠家生產(chǎn)的呋塞米片有關物質(zhì)。通過強制破壞主成分，各破壞條件下樣品中色譜峰總面積基本滿足質(zhì)量守恒要求，且空白溶劑與輔料對主成分與6種有關物質(zhì)的檢出無干擾，表明該方法能夠?qū)赡艽嬖诘墓に嚺c降解雜質(zhì)有效檢出，專屬性較好。另外在不同加標量下，6種有關物質(zhì)的回收率為95.2%～101.9%，方法準確度較高。采取主成分自身對照法與外標法對同一樣品的定量分析結(jié)果無明顯差異，因此為降低檢測成本，優(yōu)選主成分自身對照法定量分析呋塞米片各有關物質(zhì)的質(zhì)量分數(shù)，從而滿足相關產(chǎn)品有關物質(zhì)的質(zhì)量控制要求。

 

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