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摘 要： 建立超高效液相色譜-三重四極桿質譜法同時測定化妝品中30種美白功效成分含量。選擇Waters Atlantis T3 （100 mm×2.1 mm，3 µm）色譜柱進行分離，0.1%（體積分數）甲酸溶液-乙腈為流動相，梯度洗脫，流量為0.3 mL/min；采用電噴霧電離源正負離子切換模式和多反應監(jiān)測模式檢測。30種美白功效成分在14 min內實現有效分離，在各自質量濃度線性范圍內，30種美白功效成分的質量濃度與對應色譜峰面積線性關系良好，相關系數均不小于0.994，檢出限為0.004～0.04 mg/kg，定量限為0.01～0.1 mg/kg，平均回收率為80.3%～106.4%，測定結果相對標準偏差為2.80%～5.10%（n=9）。該方法適用于化妝品中美白功效成分的快速檢測。

 

關鍵詞： 超高效液相色譜-三重四極桿質譜法； 化妝品； 美白功效成分； 檢測

 

美白化妝品一般是指有助于減輕或減緩皮膚色素沉著，達到皮膚美白增白效果的化妝品，因其美白祛斑的特殊功效，受到大多數亞洲女性的追捧。近年來美白類化妝品在市場上占有率越來越大，在巨大的市場利益驅動下，各大化妝品廠商投入到新型的美白功效成分的開發(fā)和研究當中，越來越多美白功效成分被應用于此類化妝品。目前，我國《化妝品安全技術規(guī)范》(2015版)中僅規(guī)定了禁用成分氫醌、苯酚和α-熊果苷、β-熊果苷的檢測方法；現有的國家標準及行業(yè)標準中涉及的美白功效成分僅十幾種，遠遠涵蓋不了目前市場上此類化妝品中包含的美白功效成分。美白功效成分的測定中高效液相色譜法[1?6]和液相色譜-串聯質譜法[7?11]應用較廣泛，但文獻報道的檢測美白成分數量有限，且高效液相色譜法檢測時間較長，故擴充檢驗成分，提高檢驗效率，解決目前檢測標準存在的不足等問題迫在眉睫。

 

筆者建立超高效液相色譜-串聯三重四極桿質譜(UPLC-MS/MS)法同時測定美白祛斑類化妝品中30種美白功效成分，基于對國家藥品監(jiān)督管理局近4年1 964件注冊美白產品的成分分析，研究選取了使用頻次高但缺乏標準檢測方法的關鍵成分如二甲基甲氧基苯并二氫吡喃醇、乙酰殼糖胺、十一碳烯?；奖彼岷桶⑽核嵋阴サ?，同時涵蓋具有潛在風險成分如曲酸、杜鵑醇衍生物等[12]。該方法不僅填補了現有標準對美白成分監(jiān)管的空白，還解決了傳統(tǒng)高效液相色譜(HPLC)法檢測效率低、覆蓋范圍有限的問題，為化妝品質量控制和安全性評估提供了高效、精準的技術支撐，對保障消費者安全和促進行業(yè)規(guī)范發(fā)展具有重要意義。

 

1 實驗部分

1.1 主要儀器與試劑

超高效液相色譜儀：1290Infinity II型，安捷倫科技(中國)有限公司。三重四極桿質譜儀：6470LC/TQ型，配電噴霧離子源(ESI)，安捷倫科技(中國)有限公司。電子分析天平：AG135型，感量為0.01 mg，瑞士梅特勒-托利多公司。超聲波清洗儀：SB-1500DT型，寧波新芝生物科技股份有限公司。渦旋混合器：MS3型，廣州儀科實驗室技術有限公司。落地式高速離心機：Avanti J-30I型，美國貝克曼庫爾特有限公司?？箟难崞咸擒铡⒁阴ぬ前?、煙酸、覆盆子酮葡糖苷、白藜蘆醇、杜鵑醇、十一碳烯?；奖彼針藴势罚嘿|量分數分別為99.83%、99.19%、99.82%、98.70%、98.81%、99.97%、98.16%，批號分別為YT221129-04、AP230829-10、AL200710-20、YT231209-06、23030387、XS240214-15、MC230823-14，美國斯坦?；瘜W公司。煙酰胺、凝血酸標準品：質量分數分別為99.9%、98.9%，批號分別為G0091953、H0095214，北京曼哈格生物科技有限公司。β-熊果苷標準品：質量分數為99.0%，批號為2024040168，北京北方偉業(yè)計量技術研究院。抗壞血酸磷酸酯鎂鹽、檸檬酸、曲酸、熊果酸、D-泛醇、1，4-丁二醇、3-O-乙基抗壞血酸、阿魏酸、壬二酸、穿心蓮內酯、鞣花酸、蘆薈苷(A)、甲氧基水楊酸鉀、4-丁基間苯二酚、苯乙基間苯二酚、甘草酸二鉀、(4-)己基間苯二酚、光甘草定、阿魏酸乙酯標準品：質量分數均不小于98%，批號分別為2359791、2362288、2358798、2415447、2255074、2351241、2418499、2362492、2353737、2254771、2360177、2358512、2363272、2361795、2362353、2354822、2202723、2362670、2417475，上海安譜璀世標準技術服務有限公司。二甲基甲氧基苯并二氫吡喃醇標準品：質量分數為99.65%，批號為31M-AYD-24-5，美國PANPHY公司。甲醇、乙腈：均為色譜純，德國默克公司。甲酸：質譜純，美國賽默飛世爾科技公司?；瘖y品樣品：市售。實驗室用水均為超純水。

1.2 溶液配制

30種美白功效成分單組分標準儲備液：分別稱取4-丁基間苯二酚、煙酰胺、鞣花酸、β-熊果苷、3-O-乙基抗壞血酸、苯乙基間苯二酚、(4-)己基間苯二酚、壬二酸、D-泛醇、1，4-丁二醇、蘆薈苷(A)、光甘草定、白藜蘆醇、覆盆子酮葡糖苷、阿魏酸、穿心蓮內酯、二甲基甲氧基苯并二氫吡喃醇、熊果酸、阿魏酸乙酯、十一碳烯酰基苯丙氨酸標準品10 mg (精確至0.01 mg) 置于不同10 mL容量瓶中，用甲醇溶解定容至10 mL，配制成1 mg/mL單組分標準儲備液，于4 ℃條件下保存。分別稱取杜鵑醇、凝血酸、抗壞血酸葡糖苷、甲氧基水楊酸鉀、甘草酸二鉀、抗壞血酸磷酸酯鎂鹽、曲酸、煙酸、檸檬酸、乙酰殼糖胺(N-乙酰-D-氨基葡萄糖)標準品10 mg (精確至0.01 mg) 置于不同10 mL容量瓶中，用30%甲醇水溶液溶解定容至10 mL，配制成1 mg/mL單組分標準儲備液，于4 ℃條件下保存。30種美白功效成分混合標準儲備液：精密吸取各單組分標準儲備液適量混合，用甲醇配制成抗壞血酸葡糖苷、抗壞血酸磷酸酯鎂鹽、煙酰胺、凝血酸、煙酸、檸檬酸、β-熊果苷、曲酸、熊果酸、乙酰殼糖胺(N-乙酰-D-氨基葡萄糖)、D-泛醇、覆盆子酮葡糖苷、1，4-丁二醇、3-O-乙基抗壞血酸、阿魏酸、白藜蘆醇、壬二酸、杜鵑醇、穿心蓮內酯、鞣花酸、蘆薈苷(A)、甲氧基水楊酸鉀、4-丁基間苯二酚、苯乙基間苯二酚、甘草酸二鉀、(4-)己基間苯二酚、光甘草定、十一碳烯酰基苯丙氨酸、阿魏酸乙酯、二甲基甲氧基苯并二氫吡喃醇質量濃度分別為1.02、0.68、1.67、0.85、1.09、1.19、1.03、0.91、1.74、1.36、0.60、1.36、0.71、1.20、1.85、1.19、1.49、0.47、1.16、0.69、0.85、1.83、1.04、1.36、1.02、0.77、1.12、0.85、0.55、0.90 µg/mL的混合標準儲備液，于4 ℃條件下保存。水基、水包油(水乳劑、面膜)樣品溶液：取樣品0.5 g，精密稱定，置于25 mL離心管中，加30%甲醇適量，渦旋使分散均勻，加30%甲醇定容至25 ml，超聲20 min (45 kHz)，冷卻至室溫。以8 000 r/min (離心半徑4.5 cm)離心10 min。上清液經孔徑0.22 μm的濾膜過濾后，作為樣品溶液。油包水類(霜膏劑、精華液)樣品溶液：取樣品0.5 g，精密稱定，置于25 mL離心管中，加入2 mL二氯甲烷，渦旋使分散均勻，加30%甲醇適量，渦旋使分散均勻，加30%甲醇定容至25 ml，超聲20 min (45 kHz)，冷卻至室溫。以8 000 r/min離心10 min。上清液經孔徑0.22 μm的濾膜過濾后，作為樣品溶液?？瞻谆|溶液：分別取不含待測物的水乳劑、霜膏劑、面膜和精華液的空白基質，分別按照上述水基、水包油樣品(水乳劑、面膜)和油包水類樣品(霜膏劑，精華液)的制備方法進行樣品處理，得到各劑型的空白基質溶液。系列基質混合標準工作溶液：分別精密量取上述30種混合標準儲備液0.12、0.50、1.50、2.0、2.5、3.0 mL置于不同10 mL容量瓶中，用各劑型空白基質溶液稀釋至標線，作為系列基質混合標準工作溶液。

1.3 儀器工作條件

1.3.1 色譜儀色譜柱：Waters Atlantis T3柱(100 mm×2.1 mm，3 µm，美國沃特世科技有限公司)；流動相：A相為0.1%(體積分數，下同)甲酸溶液，B相為乙腈；流量：0.3 mL/min；洗脫方式：梯度洗脫，洗脫程序見表1；柱溫：30 ℃；進樣體積：1 μL；樣品控溫：10 ℃。

表1   梯度洗脫程序

Tab. 1   Gradient elution procedure

 

1.3.2 質譜儀電離源：電噴霧離子源(ESI)；監(jiān)測模式：正離子、負離子多反應監(jiān)測模式；毛細管電壓：正離子模式4 kV，負離子模式3.5 kV；離子源溫度：300 ℃；碰撞氣(氮氣)壓力：41.3 kPa；干燥氣(氮氣)溫度：350 ℃；干燥氣流量：8 L/min；霧化器(氮氣)壓力：2 413.7 kPa；輔助加熱氣(氮氣)壓力：413.7 kP；鞘氣溫度：300 ℃；鞘氣流速：11 L/min。30種美白功效成分的離子對及相關參數設定見表2。

表2   30種目標物的質譜參數

Tab. 2   MS parameters of 30 target object

注：*為定量離子對。

 

1.4 實驗方法

將系列基質混合標準工作溶液和樣品溶液按1.3儀器工作條件進樣并測定，以30種目標物的質量濃度為橫坐標、對應的色譜峰面積為縱坐標，繪制標準工作曲線，得到線性方程和相關系數，用外標法計算樣品中美白功效成分的含量。

 

2 結果與討論

2. 1 色譜條件的優(yōu)化

2.1.1 色譜柱的選擇

考察Waters Shield RP18柱(100 mm×2.1 mm，1.7 µm)、Merck-Ascentis Express HILIC柱(150 mm×3 mm，2.7 µm)、Shim-pack GIST C8-AQ柱(100 mm×2.1 mm，1.9 µm)和Waters Atlantis T3柱(100 mm×2.1 mm，3 µm) 4種不同類型色譜柱的分離效果。結果表明，Waters Shield RP18和Shim-pack GIST C8-AQ柱對大部分物質能實現一定程度的分離，但是對個別化合物的分離效果較差，且色譜峰形有分叉和拖尾現象；Merck-Ascentis Express HILIC柱親水性較強，對大部分目標化合物的保留較差，出峰時間基本集中在前8 min，目標物質不能實現基本分離；Waters Atlantis T3柱能增強極性化合物的保留并且在純水流動相中性能穩(wěn)定，特別對煙酰胺、凝血酸和煙酸3種化合物有較好的分離效果，30種目標物質在14 min內能實現較好的分離，且色譜峰形良好。綜合考慮，選擇Waters Atlantis T3柱。

2.1.2 流動相的選擇

目標化合物較多，結構較復雜，性質差異較大，以純水作為水相時，部分目標化合物色譜峰拖尾，甚至裂峰，峰形較差；考慮到液相色譜-三重四極桿質譜的超高壓系統(tǒng)不能使用不易揮發(fā)的鹽為流動相，選擇了甲酸和甲酸銨揮發(fā)性緩沖鹽來改善峰形，加入適量的甲酸和甲酸銨后，化合物的峰形得到較好的改善。進一步比較加入相同量甲酸和甲酸銨對目標化合物信號強度的影響，結果表明，大部分目標化合物在甲酸溶液中的響應較好，故選擇甲酸為添加的緩沖鹽。考察了不同甲酸溶液濃度(體積分數分別為0.1%、0.2%、0.5%)的影響，由于加入緩沖鹽會抑制某些化合物的電離，使響應值降低，所以在滿足需要的同時選取低濃度的甲酸溶液(0.1%)。比較甲醇-0.1%甲酸溶液和乙腈-0.1%甲酸溶液分離效果，結果表明，用乙腈作為有機相時目標化合物的分離效果較好，且在15 min出峰數較多，系統(tǒng)壓力也較低，故選擇乙腈-0.1%甲酸溶液作為流動相進行梯度洗脫，在14 min內實現了30種美白功效成分的分離，30種美白功效成分的總離子流圖如圖1所示，圖中出峰順序與表2中各組分序號一致。

圖1   30種美白功效成分的總離子流圖

Fig. 1   Total ion current chromatogram of 30 whitening efficacy components

2.2 質譜條件的優(yōu)化

在電噴霧離子源條件下，取30種組分混合標準儲備液，采用多針自動進樣方式分別在正、負離子模式下掃描，根據化合物的響應強度選擇目標化合物的電離方式；通過MS2Scan和MS2Sim掃描模式，得到目標化合物的一級質譜圖，確定目標化合物的分子離子峰(母離子)和裂解電壓；進而在Product Ion Scan采集模式下，輸入母離子的質荷比值和最優(yōu)碎裂電壓，考察其裂解后的子離子，設置多個掃描段，每個掃描段下設置不同能量，獲得兩個響應值最大、最穩(wěn)定的子離子，選擇其中信號強度高且受基質干擾小的碎片離子為定量離子。在MRM模式下，輸入母離子、子離子的質荷比值和最優(yōu)碎裂電壓值，考察不同碰撞能下的響應，確定子離子的最佳碰撞能。

2.3 樣品處理條件的優(yōu)化

30種美白功效成分的化學性質及極性差異較大，大多數易溶于甲醇和乙腈等有機溶劑，部分易溶于水。化妝品種類較多，包括水乳類、膏霜類、面膜類和精華液等，基質較為復雜，故樣品處理按照不需要乳化的水包油類(水乳劑和面膜類)和需要乳化的油包水類(膏霜類、精華液等)分別進行處理。

2.3.1 水包油類化妝品

首先以純甲醇和純乙腈作為提取溶劑，考察30種目標成分提取回收率。結果表明，純甲醇為提取溶劑時，十一碳烯?；奖彼岷鸵阴ぬ前诽崛』厥章蕛H為45%～50%，且采集的色譜圖上干擾峰過多；純乙腈為提取劑時，出峰較早的煙酰胺、凝血酸、煙酸等出現峰展寬或裂峰現象，可能是由于提取溶劑與流動相初始比例極性相差較大，出現嚴重的溶劑效應。進一步考察不同濃度的甲醇溶液(體積分數分別為30%、50%、75%)和乙腈溶液(體積分數分別為30%、50%、75%)對目標化合物提取回收率的影響，結果表明，30%甲醇溶液作為提取溶劑時，目標成分在色譜柱上可以得到較好分離，且提取回收率最高為78%～105%，最終選擇30%甲醇溶液作為溶劑提取水包油類化妝品。考察不同超聲時間(10、20、30 min)對提取回收率的影響，結果表明，多數目標成分在超聲20 min后已達到較好的提取效率，最終選擇在45 kHz下超聲提取20 min?；瘖y品在超聲提取之后溶液如仍渾濁，可做離心處理(8 000 r/min，10 min)，取上清液即可。

2.3.2 油包水類化妝品

油包水類化妝品由于油脂類化合物的存在，在甲醇溶液中不易完全溶解，需要加入一定量的分散劑，使油脂類化合物在溶劑中加快解聚速度，縮短分散時間。文獻[9]指出二氯甲烷具有超強溶解性，能迅速溶解油脂類化合物，且其不會吸附在色譜儀器管路中，對質譜分析不會造成干擾和污染，非常適合作為化妝品中的分散劑。在油包水類化妝品的提取中加入二氯甲烷2 mL，旋渦震蕩后，按照水包油類化妝品方式提取，提取回收率最高為75%～107%。

2.4 基質效應的評價

化妝品基質復雜，往往表現出較強的基質效應(EM)。各目標物的基質效應按公式進行計算：

式中：B——基質標液樣品中目標組分的響應值；A——同濃度純溶劑標液樣品中對應組分的響應值。若EM值趨向零，說明基質增強或抑制效應的影響都較小[13?14]。分別對水乳劑、霜膏劑、面膜和精華液4種基質化妝品中各目標物的EM值進行分類統(tǒng)計，水乳劑和面膜類樣品中30種美白功效的EM值均小于20%，基質效應基本可忽略；膏霜劑、精華液樣品部分目標物的EM值為20%～50%，存在較強的基質效應。為保證定量的準確性，采用基質匹配標準擬合曲線進行定量，以確保減少基質效應的影響。按1.2進行樣品處理，得到各劑型的空白基質溶液。

2.5 線性關系、檢出限和定量限

分別取系列濃度的基質標準混合溶液，按1.3儀器工作條件進行MRM模式檢測，以各目標物的色譜峰面積為縱坐標，質量濃度為橫坐標，繪制水乳劑、霜膏劑、面膜和精華液4種基質的基質線性方程。在相應的質量濃度線性范圍內，30種目標化合物的質量濃度與對應的色譜峰面積線性良好，相關系數均不小于0.99。用各劑型的空白基質溶液進一步稀釋最低濃度的基質標準曲線溶液，上機檢測考察方法的檢出限和定量限，分別以信噪比S/N=3.0和S/N=10.0時各基質標準混合溶液的質量濃度與其稀釋倍數的乘積除以各標準品取樣質量計算各化合物的檢出限和定量限，以質量分數表示，結果見表3。

表3   30種美白功效成分的線性方程、線性范圍、相關系數、檢出限、定量限

Tab. 3   Regression equations，linear ranges，correlation coefficients，detection limits and quantitation limits of 30 whitening efficacy components

 

2.6 樣品加標回收試驗

分別精密量取1 mg /mL各單組分標準儲備液0.1 mL置于25 mL容量瓶中，加空白基質溶液稀釋至標線，配制成4 µg/mL空白基質混合標準溶液，按1.3儀器工作條件，重復進樣6次，記錄色譜峰面積，計算得30種美白功效成分色譜峰面積測定結果的相對標準偏差(RSD)為1.35%～3.02%，說明儀器精密度滿足測定要求。取以上4種不同基質的化妝品空白樣品0.25 g，分別添加0.4、0.2、0.1 mL空白基質混合標準溶液，制成低、中、高3個濃度水平的加標樣品，每個濃度平行制備3份，按1.2進行樣品處理，按1.3儀器工作條件進樣分析，計算平均回收率和RSD，結果見表4。由表4可知，水乳、霜膏、精華和面膜4種基質樣品中各組分的平均回收率分別為80.3%～98.9%、85.1%～102.3%、84.1%～105.1%和85.8%～106.4%，測定結果的相對標準偏差(RSD)分別為2.85%～4.98%、3.31%～4.89%、3.06%～4.76%和2.80%～5.10%(n=9)。

表4   樣品加標回收試驗結果(n=9)

Tab.4   Results of spiked sample recoveries test (n=9)

 

3 結語

建立了化妝品中30種美白功效成分的超高效液相色譜-串聯三重四極桿質譜(UPLC-MS/MS)測定方法，完成一次梯度洗脫程序僅需14 min。該方法測定美白功效覆蓋面廣，分析速度快，重現性好，方法適用性強，提高了化妝品中美白功效成分檢測工作的效率和覆蓋面，為快速、有效地打擊商家虛假宣傳等不法行為提供技術支撐。

 

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